Парадокс Стокдейла получил свое название благодаря вице-адмиралу ВВС США Джеймсу Бонду Стокдейлу. Американский летчик родился в 1923 году в Абингдоне, штат Иллинойс. Во время Второй мировой войны Стокдейл поступил в Военно-морскую академию, которую окончил уже после завершения упомянутой войны в 1946 году. Поэтому поучаствовать в этих военных действиях ему не довелось. Но впереди был еще Вьетнам, где в 1965 году Стокдейл и был сбит противником. Как признавался американец, после катапультирования он оставался свободным еще в течение 30 секунд.

Джеймс Стокдейл приземлился на территории вьетнамской деревушки и не успел выпутаться из строп парашюта, как его окружили десятки людей. Даже встать он не сумел: оказалось, что его нога сломана. Почему-то в тот момент Стокдейл подумал, что этот перелом останется с ним на всю жизнь. Как показали последующие события, офицер оказался прав. Прав он был и когда решил, что его мучения продлятся не меньше 5 лет.

Вскоре Стокдейл очутился во Вьетнамской тюрьме Хоало. Эта тюрьма была построена еще французскими колониальными властями для содержания политических заключенных, противников колонизации. Вьетнамское правительство использовало данное здание для содержания пленных американских пилотов, которые и прозвали его «Ханой Хилтон» по аналогии с сетью известных отелей. Впрочем, с гостиницами тюрьма в Ханое не имела ничего общего. Здесь практиковались такие пытки, которые выдерживали далеко не все военные. Иногда пытки длились годами.

Джеймс Стокдейл провел в тюрьме 8 долгих лет. Все это время он подвергался жесточайшим пыткам не менее 20 раз. Стокдейл даже не знал о том, когда он выйдет на свободу и выйдет ли вообще. Не надеясь ни на что, летчик со сломанной ногой просто пытался приспособиться к имевшимся условиям жизни или точнее существования. Военнопленный создал секретную организацию, став ее руководителем. Джеймс на правах командира помогал товарищам переносить пытки, а также информировал их о том, какие сведения они имели право сообщать врагам.

Между тем Стокдейл понимал, что если, согласно приказу командования, узники будут называть лишь разрешенные данные: имя, звание, номер и дату рождения, то долго они не протянут. Поэтому он разработал правила поведения на допросах. Адмирал запретил летчикам появляться на допросах с понурой головой и признаваться в любых преступлениях для того, чтобы вьетнамцы не использовали соответствующие видеозаписи в пропагандистских целях. Некоторые американские солдаты так стойко вели себя благодаря системе Стокдейла, что даже шутили. Так, друг Джеймса Нелс Таннер на требование перечислить имена военных, отказавшихся участвовать во Вьетнамской войне, назвал Кларка Кента (Супермена) и Бена Кейси (персонажа из сериала). Правда, последствия не заставили себя ждать: Таннера подвергли веревочной пытке и больше чем на 100 дней заковали в кандалы.

В конце концов администрация тюрьмы догадалась о существовании тайной организации Стокдейла и расселила всех по одиночным камерам. Заключенные провели там от 3 до 4 лет. Впоследствии некоторые американские летчики признались, что одиночество также было самой настоящей пыткой. А Джеймс Стокдейл сказал: «Я никогда не терял веры. Я никогда не сомневался не только в том, что выйду, но и в том, что останусь победителем, и то, что я пережил - это опыт, определивший всю мою дальнейшую жизнь, и я ни на что бы его не променял».

Тем не менее офицер утверждал, что не выжили в этой мясорубке именно оптимисты. Джим Коллинз, рассказавший историю Стокдейла в своей книге «От хорошего к великому» даже сначала не понял, что имеет в виду офицер. Но тот повторил: «Оптимисты. Это те, кто говорил: "Мы выйдем отсюда к Рождеству". Рождество приходило и уходило. Тогда они говорили: "Мы выйдем отсюда к Пасхе". И Пасха приходила и уходила. Затем День Благодарения и снова Рождество. И они умирали. Не выдерживали». Чуть позже Стокдейл добавил: «Вот один очень важный урок: никогда не путайте веру в то, что вы победите (а вы не можете позволить себе потерять эту веру) с суровой необходимостью трезво смотреть фактам в лицо, как бы ужасны они ни были». Это было удивительное, противоречивое, но верное замечание. Поэтому Джим Коллинз и назвал позицию своего интервьюера парадоксом Стокдейла.

Джеймс Стокдейл был освобожден только в 1973 году. Он вернулся обратно в Соединенные Штаты, написал книгу и даже баллотировался в вице-президенты. Последствия перелома ноги, как и предполагал Стокдейл, остались с ним до конца дней: он страдал хромотой всю оставшуюся жизнь. Не говоря уже о тех следах на теле и в душе, которые были запечатлены пытками в «Ханой Хилтоне». В последние годы отважному пессимисту Стокдейлу был поставлен неутешительный диагноз - болезнь Альцгеймера. Он умер на 82 году жизни в 2005-м.